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Knoevenagel Reaction of Unprotected Sugars, By M.-C. Scherrmann ; Carbohydrate-Based Lactones: Synthesis and Applications, By N. M. Xavier, A. P. Rauter, and Y. Queneau; Heterogeneously-Catalyzed Conversion of Carbohydrates, By K. De Oliveira Vigier and F. Jérôme; Palladium-Catalyzed Telomerization of Butadiene with Polyols: From Mono to Polysaccharides, By S. Bouquillon, J. Muzart, C. Pinel, and F. Rataboul; Monosaccharides, By J.A. Galbis and M.G. García-Martín; Natural Sources, By L. Weignerová and V. Kren; Synthesis and Applications of Ionic Liquids Derived from Natural Sugars; By C. Chiappe, A. Marra, and A. Mele
Chemistry. --- Organic Chemistry. --- Carbohydrate Chemistry. --- Sustainable Development. --- Agriculture. --- Renewable and Green Energy. --- Catalysis. --- Chemistry, Organic. --- Carbohydrates. --- Renewable energy sources. --- Sustainable development. --- Chimie --- Chimie organique --- Glucides --- Catalyse --- Agriculture --- Energies renouvelables --- Développement durable --- Produits chimiques de la biomasse --- Carbohydrates --- Biomass chemicals --- Biotechnology --- Biotechnologie --- Glucides - Biotechnologie --- Carbohydrates - Congresses --- Biomass chemicals - Congresses --- Biotechnology - Congresses
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Les risques engendrés par l'utilisation de pesticides représentent une des polémiques majeures de nos jours. Les huiles essentielles sont des candidates de choix pour le développement de nouveaux produits d'origine naturelle. En effet, de nombreuses études ont montré que ces produits issus d'extraction naturelle de végétaux possèdent un grand nombre d'activités biologiques. Cependant, leur grande volatilité diminue l'efficacité de ces produits dans certaines applications où un effet prolongé est recherché. Cette thèse de doctorat a pour objectif le développement d'une technique d'encapsulation innovante des huiles essentielles à l'aide de dendrimères biosourcés. Ces macromolécules, ayant une structure arborescente, possèdent une capacité d'encapsulation dans leurs cavités internes et forment des complexes par interactions avec d'autres molécules. De plus, les spécimens utilisés contiennent un substitut d'origine naturelle comme réactif de départ de leur synthèse : le glycérol. Ceci appuie le caractère biosourcé du produit développé. En pratique, quatre familles de glycérodendrimères ont été synthétisées et testées comme encapsulant des huiles essentielles de citronnelle et de cannelle. Ensuite, les procédés d'encapsulation des meilleures combinaisons ont été optimisés afin d'obtenir les meilleurs taux d'encapsulation possible. Enfin, le produit le plus performant a été étudié sous plusieurs formes : étude des interactions entre l'huile essentielle et le dendrimère, cinétiques de relargage de la molécule volatile active et essais biologiques (inhibitions de la germination d'adventices) dans différentes conditions et concentrations.
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La durée d’utilisation de la plupart des produits cosmétiques employés quotidiennement est limitée en raison de l’instabilité de l’un ou plusieurs actifs utilisés dans leur composition par effet de divers paramètres environnementaux. Par conséquent, la nanotechnologie est fortement sollicitée ces dernières années afin de limiter cette dégradation et d’assurer la délivrance des principes actifs efficacement au niveau de la peau. Cette thèse de doctorat a un double objectif, l’un plus appliqué visant à évaluer l’utilisation de dendrimères biosourcés comme supports d’actifs cosmétiques innovants et l’autre plus fondamental s’appliquant à comprendre leur mécanisme d’action sur des modèles biomimétiques de stratum corneum (SC). En pratique, quatre familles de dendrimères biosourcés dérivés du glycérol ont été synthétisées. Leur capacité à encapsuler la vitamine C, la caféine et divers autres actifs cosmétiques et leur cytotoxicité sur des fibroblastes dermiques humains ont été testées. Les résultats ont montré que les dendrimères synthétisés ne présentent aucune cytotoxicité à l’exception des dérivés de poly(propylèneimine) (PPI). Le glycérodendrimère poly(amidoamine) de troisième génération (GD-PAMAM-3) a été sélectionné comme un meilleur candidat, grâce à sa bonne capacité à encapsuler les actifs cosmétiques et à sa faible cytotoxicité. Par ailleurs, huit nouvelles familles de dendrimères dérivés de poly(amidoamine) (PAMAM) et poly(propylèneimine) (PPI) possédant des fonctions antioxydantes à base d’acides phénoliques ont été également synthétisées (six familles de dendrimères ioniques et deux autres neutres). Leurs propriétés antioxydantes et cytotoxiques ont également été testées. Les dendrimères ioniques dérivés de l’acide férulique ont été sélectionnés comme étant les dendrimères antioxydants avec un faible effet cytotoxique pour des concentrations qui ne dépassent pas 100 mg/mL. Enfin, l’interaction des dendrimères performants en termes d’encapsulation, d’effet antioxydant ou peu cytotoxiques avec le SC a été étudié au moyen de modèles de monocouches lipidiques et de liposomes biomimétiques de SC à l’aide de différentes techniques biophysiques. L’étude sur la monocouche a montré que les dendrimères interagissent avec les lipides du SC. L’étude sur les liposomes biomimétiques du SC a montré que les dendrimères ont un faible effet perméabilisant. En outre, les dérivés de PAMAM étudiés augmentent la rigidité de la membrane, ce qui suggère le renforcement de la barrière du SC, alors que le dérivé de PPI a un effet fluidifiant, affaiblissant la barrière du SC. De manière générale, cette thèse a, non seulement, permis des avancées, dans le domaine d’application des dendrimères en cosmétiques en proposant des nouvelles structures de dendrimères non cytotoxiques et adaptées à l’encapsulation de principes actifs délicats, mais aussi sur le plan fondamental, dans la compréhension du mécanisme d’action de ces dendrimères au niveau de la peau.
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